Il complesso Monumentale di Sant’Anna dei Lombardi fu fondato nel 1411, con il nome di Santa Maria di Monteoliveto, da Gurello Origlia, uno degli uomini più in vista della corte del re di Napoli Ladislao di Durazzo, nonché suo protonotario, il quale si occupò della costruzione di una chiesa ed un annesso monastero da affidare ai Padri dell’ordine Olivetano. Da Gurello Origlia, gli Olivetani ricevettero non solo sostegni economici ma anche grande prestigio e rinomanza presso l’aristocrazia cittadina; in poco tempo, la chiesa divenne, infatti, il centro spirituale della nobiltà napoletana: avere una cappella, un altare o una tomba in Monteoliveto fu considerato un simbolo di elevato status sociale. All’epoca della fondazione, il complesso monastico si trovava fuori le mura della città e la struttura comprendeva ben quattro chiostri, dedicati alla preghiera e alla meditazione, nonché diversi terreni, adibiti a frutteto e ad orto, per coltivazioni necessarie al sostentamento dell’intera comunità e per la produzione di erbe medicinali che i monaci realizzavano nei propri laboratori e che vendevano. Come un po’ tutti i monasteri sorti e affermatisi dalle origini del monachesimo in poi, anche quello di Monteoliveto andò delineandosi come una sorta di autonoma micro-città. Qualche tempo dopo la fondazione del complesso, nel 1582, sul terreno dell’Arciconfraternita dei Pellegrini, e su quello degli Olivetani stessi, fu edificata una chiesa voluta dalla nazione lombarda, dedicata a Sant’Anna. A dirigere i lavori fu Domenico Fontana, architetto papale di Sisto V. Tale edificio, nel 1798, a seguito di un crollo, rimase gravemente danneggiato, per poi essere completamente demolito dopo il terremoto del 1805, cosicché l’Arciconfraternita dei Lombardi ottenne, nel 1801, da Ferdinando IV, la cessione della chiesa di Monteoliveto che, a causa della soppressione del Monastero degli Olivetani avvenuta nel 1799, era stata trasferita al demanio dello Stato. Da quel momento in poi il complesso Olivetano perderà la connotazione originaria di Monastero ed assumerà, definitivamente, il nome di Sant’Anna dei Lombardi.