Le complexe de Sant’Anna dei Lombardi, depuis ses origines de monastère olivétain, a été très cher à la dynastie aragonaise, en particulier à Alphonse II et à deux personnages auxquels il était attaché: son beau-frère Antonio Piccolomini et Marino Correale, comte de Terranova. Ils ont été les fondateurs des chapelles latérales situées au début de la nef.
La chapelle Piccolomini a été construite entre 1470 et 1490 en souvenir de Marie d’Aragon, épouse d’Antonio Piccolomini, et a été décorée par le sculpteur toscan Antonio Rossellino.
L’espace a été orné avec une tombe dans le style classique sur laquelle est allongé le corps de la jeune défunte tandis que, au niveau de ce dernier, on trouve un siège discret.
Le retable est un chef-d’œuvre absolu de sculpture élégante et il est très profond dans la représentation des visages des statues qui le composent. La fabrication en bas-relief est précieuse et sophistiquée; elle représente la scène de la Nativité dans laquelle, avec une application experte de la technique du « stiacciato » de Donatello, les contours des figures, sculptées en perspective millimétrique, sont exaltés. Même le pavement est superbe. Il est réalisé en style cosmatesque, proprement dit un tapis travaillé en opus sectile, hérité de la tradition romaine.

La chapelle de Marino Correale, construite en 1490, est également très sophistiquée et élégante. Dans cet espace le sarcophage du fondateur est situé sur le mur gauche; contre, à droite, on trouve le siège en marbre.
La chapelle est connue pour le retable avec l’Annonciation realisé par le célèbre sculpteur toscan Benedetto da Maiano. La scène, sculptée dans le marbre, est réalisée en reprenant le canon classique dans lequel l’ange annonciateur et la Vierge annoncée sont recouverts d’un plafond à caissons et, derrière leur dos, en perspective, un portique à colonnades s’ouvre avec un riche jardin.
Les expressions douces, les draperies délicates rendent cette œuvre l’un des exemples les plus réussis de l’interprétation des valeurs de la Renaissance dans un style sculptural.