Il Complesso di Sant’Anna dei Lombardi, fin dalle sue origini di monastero olivetano, fu assai caro alla dinastia aragonese, in particolare ad Alfonso II e a due personaggi a lui legati: suo cognato Antonio Piccolomini e Marino Correale, conte di Terranova. A loro, si deve la fondazione delle cappelle laterali collocate all’inizio della navata.

La cappella Piccolomini fu realizzata, tra 1470 e 1490, in memoria di Maria d’Aragona, moglie di Antonio Piccolomini e decorata dallo scultore toscano Antonio Rossellino.Il vano fu abbellito con una tomba di foggia classica sulla quale è disposto il corpo della giovane defunta mentre, in corrispondenza di quest’ultimo, è posizionato un sobrio sediale. Assoluto capolavoro di raffinata scultura è la pala d’altare, intensa nella raffigurazione dei volti delle statue che la compongono. Preziosa e ricercata è la lavorazione a bassorilievo che raffigura la scena della Natività in cui, con abile esecuzione della tecnica donatelliana dello “stiacciato”, sono esaltati i contorni delle figure scolpite in millimetrica prospettiva. Degno di nota è ancora il pavimento di ascendenza cosmatesca, un vero e proprio tappeto lavorato in opus sectile, ereditato dalla tradizione romana.

Altrettanto sofisticata ed elegante è la cappella di Marino Correale, edificata nel 1490. In questo ambiente trova collocazione, sulla parete sinistra, il sarcofago del fondatore; mentre, sulla destra, il sedile in marmo. La cappella è resa celebre della pala d’altare con l’Annunciazione opera del noto scultore toscano Benedetto da Maiano. La scena, scolpita in marmo, è realizzata riprendendo il canone classico in cui l’angelo annunciante e la Vergine annunciata sono coperti da un soffitto a cassettoni e, alle loro spalle, in vista prospettica, si apre un portico colonnato con un ricco giardino. Dolci espressioni, morbidi panneggi rendono quest’opera uno degli esempi più riusciti di interpretazione, in chiave scultorea, dei valori rinascimentali.